Sezona Ertuğrul Sağlam yönetiminde başlayan Beşiktaşımız, 6 maçta 4 galibiyet, 2 beraberlik elde ettikten sonra kan değişikliğine gitti ve Mustafa Denizli takımın başına geçti.

Mustafa Denizli yönetimindeki Beşiktaş, ilk maçında deplasmanda Gençlerbirliği’ni 3-1 yendi ve ligin zirvesine yerleşti.

Ligin 9. haftasında ilk mağlubiyetini alan siyah-beyazlılarımız, ilk yarının sonuna kadar üç mağlubiyet daha aldı ve devreyi 31 puanla 6. sırada tamamladı.

Sezonun ikinci yarısına Antalyaspor galibiyetiyle başlayan ekibimiz, ligin 26. haftasına gelindiğinde zirvede Sivasspor ile baş başa kaldı.

31. haftada Ankaraspor engelini deplasmanda 4-1 ile aşan Beşiktaşımız, Sivasspor’un haftayı mağlubiyetle kapatmasıyla rakibinin iki puan önüne geçti ve zirveyi ele geçirdi.

Ligin son üç haftasında rakiplerine puan kaptırmayan Beşiktaşımız, sezonu en yakın rakibinin beş puan önünde şampiyon tamamladı.

Futbol Takımımız, 2008-2009 sezonunda Türkiye Kupası’nda da şampiyonluğa ulaştı. Türkiye Kupası finalinde İzmir’de Fenerbahçe ile karşılaşan siyah-beyazlılarımız, rakibini; Bobo (2), Yusuf Şimşek ve Holosko’nun golleriyle 4-2 mağlup etti ve mutlu sona ulaştı.

2008-2009 sezonunda Türkiye Ligi ve Türkiye Kupası şampiyonluklarını kazanan Beşiktaşımız, ‘Çifte Kupalı Şampiyon’ olarak tarihe geçti.